故事以20世纪70年代日本静冈清水市为背景，这里生活着快乐而幸福的樱一家。樱桃子（小丸子）是家中最小的女儿，她贪玩懒惰，还迷迷糊糊，经常惹得妈妈和姐姐大发雷霆。不过身边有个没正形儿的父亲和溺爱她的爷爷，倒让小丸子的生活不致于太无聊。尤其是爷爷，祖孙俩在一起可没少闹笑话。
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在极端少子化的近未来，有一间以保护为数不多的孩童为名，强迫所有学生住校的学园。某一天，校内发生了一位名叫小野的女学生莫名失踪，校方却草率断定女学生已死的事件。小野的好朋友．冬村四织对此感到疑惑，便决定自行展开调查。但她做的第一件事却是找同班同学．三田一重的麻烦。只因她知道三田一重其实就是传说中的圣诞老人！
刻苦学习的高中3年生·唯我成幸，为了获得免除大学学费的“特别VIP推荐”资格，而要去担任为备考而苦战的同级生们的教育指导员。教导的对象是“文学之森的睡美人”古桥文乃和“机关精巧的拇指姑娘”绪方理珠这两位学园顶尖的天才美少女！原本以为她们的学习能力完美无缺，没想到对于不擅长的学科却完全无能……！？成幸一边被充满个性的“学不来女孩”们玩弄于股掌之间，一边为了让她们努力通过大学考试！无论学习还是恋爱都“学不来”的天才们的恋爱喜剧，就此开幕！！
赛马娘第三季近日官宣动画化决定！该作与今年五月官宣制作的赛马娘 Pretty Derby Road to the Top 是两部不同的作品，请注意甄别。
